npmとかGemのパッケージが簡単にインストール出来ない場合とかがあるんですよね…。 Webでこれはちょっと経験ないですね。まぁ、バックエンドで使ってる技術とかにもよるんでしょうが……。
Node.jsとかRubyの環境構築大変って完全にWindowsへの風評被害では……? どれも開発環境はインストーラー一発で入りますし、この辺りは完全にOS非依存に開発出来るようになってますよ。 ぶっちゃけWebならDockerとかWSLすら要らないです。